弊社製品では、iTunesの標準設定で作成された形式の音楽ファイル（AAC）の再生には対応しておりません。
iTunesメニューの[編集]-[設定]-[詳細]-[インポート]-[インポート方法]（もしくは[一般]-[インポート設定]）を[MP3エンコーダ]に変更して、再度音楽CDからインポート(録音)を行ってから録音された音楽ファイルは転送後再生することが可能になります。

なお、iTunes Music Storeから配信されている音楽ファイルは全てAAC形式の音楽ファイルであるため、ダウンロード後にiriver製品へ転送して再生することができません。