Windows Media Player（以下WMP）で作成された可変ビットレート（VBR）のWMAファイルの再生には対応しておりません。
WMP9でファイルを作成される際は固定ビットレート（128kbps以下）と設定し、録音・転送を行ってください。

設定方法はWMPを起動して[ツール]-[オプション]-[音楽の録音]タブを以下のように設定してください。